Nel XV secolo il sito dell'attuale Pozzallo era conosciuto dai naviganti per le sorgenti di acqua chiamate di "Pozzofeto" e della "Senia", in quei tempi tanto famose da essere segnalate sui portolani e sulle carte nautiche per il rifornimento delle scorte d'acqua dei navigli. Quando i Chiaramonte, Conti di Modica, vi costruirono un Caricatore, cioè un complesso di magazzini sulla costa completo di pontili e scivoli per l'imbarco di merce sui velieri, considerato il secondo per importanza della Sicilia dell'epoca, si rese necessaria anche la costruzione di strutture per la sua difesa; agli inizi del XV secolo il re Alfonso V d'Aragona autorizzò la richiesta del conte Giovanni Bernardo Cabrera, di costruire una torre di difesa che da lui prese il nome: Torre di Cabrera. La struttura risultò molto imponente e di grande importanza militare per l'avvistamento preventivo dei velieri pirata che in quel tempo miravano spesso ai magazzini del Caricatore, sempre colmi di grano della Contea di Modica, che imbarcato a Pozzallo raggiungeva i più lontani porti del Mediterraneo. Nella torre prestavano servizio soldati e artiglieri e sulle sue terrazze vi erano piazzati cannoni di diverso calibro mentre dei cavalieri sorvegliavano la costa. Venivano anche catturati e puniti i criminali o i prigionieri saraceni catturati e giustiziati in una camera particolare, ancor oggi visibile, situata proprio sugli scogli, dove i detenuti venivano incatenati e poi uccisi per annegamento dalle acque innalzatisi con l'alta marea. Nelle volte a crociera di qualcuna delle sale, adibite a residenza del castellano, o del Conte stesso di passaggio, spiccano gli stemmi scolpiti raffiguranti il blasone della nobile famiglia catalana dei Cabrera. Attorno alla Torre Cabrera si sviluppò il primo agglomerato urbano di Pozzallo, costituito in un primo tempo da poche centinaia di persone fra soldati e pescatori. Nel 1693 la Torre una parte crollò in seguito ad un terremoto. In parte fu ricostruita applicando alcune modifiche al progetto originale. Oggi la torre è Monumento Nazionale, ed è riportata sullo stemma della città di Pozzallo. Per una questione estetica, alcune finestre originali sono state ricostruite totalmente attenendosi il più possibile alla forma originale.
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