Quello di Milazzo è il più grande castello di Sicilia e si estende per oltre sette ettari di superficie e quasi quattordicimila metri quadri coperti. Sorge sui luoghi dei primitivi insediamenti greci, romani, bizantini, musulmani. I primi documenti sul nostro Bene Storico Primario risalgono al periodo normanno (XI-XII sec.) quando venne eretto l'edificio dominante, il Mastio, in seguito ampliato dagli Svevi. Proprio la presenza di Federico II di Svevia è una pietra miliare del Castello e della Città. Con lui l'interculturalità diventa Leggi comuni, Strutture militari e Scuole siciliane, poetiche o di caccia coi falchi. Milazzo cresce e si afferma come avamposto strategico militare e viene costruita la prima cinta muraria. Con la scomparsa di Federico il meridione d'Italia declina e sono gli Aragonesi, nella seconda metà del '400, a costruire la seconda cinta, che abbraccia la struttura preesistente e adegua il Castello alle nuove necessità di battaglie nelle quali le armi da fuoco avrebbero avuto un ruolo sempre più determinante. A partire dalla metà del '500 la dominazione spagnola accresce la sua importanza strategica. Il perimetro difensivo del Castello acquisisce il suo terzo giro di mura, che cinge il vecchio abitato medievale sviluppatosi in quest'area e che è ampiamente visibile nell'area archeologica appena resa fruibile. Un'altra cinta si aggiunse verso sud alla fine del secolo inglobando, il “quartel”, ovvero la caserma ancora oggi esistente. All'interno della Cittadella, tra il '600 e il '700, erano presenti il Duomo Vecchio, edifici civili come il Palazzo dei Giurati o “Casa de la Ciudad” e significativi palazzi privati di cui ancora sono rinvenibili le tracce e la viabilità. La cinta spagnola sovrasta la Città a cui mostra due rivellini e due imponenti bastioni: quello di Santa Maria, che include l'ex chiesa di Santa Maria, e il bastione delle Isole, che guarda verso le Eolie e Capo Milazzo, dove una profonda e oscura galleria di contromina arricchisce quel vero e proprio museo a cielo aperto delle fortificazioni militari che è l'intero complesso del Castello. Nella prima metà del '700 Milazzo ha visto presenti gli austriaci e successivamente i Borboni di Napoli. Nei primi anni dell'Ottocento la Sicilia è stata base inglese ed ha accolto i Borboni in esilio a causa dell'occupazione francese (guerre napoleoniche). Nell'estate del 1860 Milazzo è stata teatro della nota battaglia che si concluse con la conquista di Garibaldi, e vide l'esercito borbonico abbandonare il presidio che aveva nel Castello. Dal 1880 al 1959 la struttura è stata adibita a carcere ed ha subito numerose trasformazioni che ne hanno alterato l'antico splendore e guastato la bellezza delle strutture originarie. Dopo un lungo periodo di abbandono e incuria, tra il 1991 e il 2002, e tra il 2008 e il 2010, il complesso è stato oggetto di due importanti restauri. Oggi inizia il tempo di tornare a viverlo e di farlo conoscere al mondo come luogo dell'eccellenza culturale artistica e produttiva della intera Sicilia.
Da Comune di Milazzo